Piratas do Caribe: A maldição do Pérola Negra

Cerca de uma década antes do início de Piratas do Caribe: A maldição do Pérola Negra, enquanto procurava pelo mítico Baú de Cortés, no qual escondia ouro asteca, a tripulação de Sparrow faz um motim e o abandona em uma ilha deserta com somente uma pistola, contendo uma única bala (permitindo que ele tivesse a opção de se suicidar a preferir a morte por fome). Após 3 dias, ele consegue trocar uma passagem para fora da ilha com um grupo de mercadores de rum (que estocavam suas mercadorias na ilha). Agora, Sparrow busca vingança contra seu ex-oficial de comando, Hector Barbossa. Ele ainda possui a pistola com uma só bala, com o propósito de matar Barbossa.

Ao chegar em Port Royal, aproximadamente 10 anos depois, Sparrow é preso por pirataria após salvar Elizabeth Swann de um afogamento. (Vestindo um espartilho muito apertado, Elizabeth desmaia e cai da rampa na baía, durante um pedido de casamento do Commodore James Norrington). Um medalhão que ela usa é indicado pelo Pérola Negra, e os piratas vão em busca dele em Port Royal. Elizabeth é levada ao Capitão Barbossa, e ela os convence a saírem em troca do medalhão. Barbossa concorda mas a leva prisioneira. (Elizabeth, a filha do Governador de Port Royal, se identifica como "Elizabeth Turner", para ocultar sua identidade, sem ter conhecimento que a tripulação procurava por alguém com o sobrenome "Turner")

O prisioneiro Sparrow, é visitado por Will Turner, que ama Elizabeth Swann e quer resgatá-la. Sparrow percebe que Will Turner é o filho de William “Bootstrap Bill” Turner, um ex-colega de navio, e único opositor à rebelião contra Jack – uma ação que deixou Bootstrap atado a um canhão no fundo do oceano. Sparrow sabe que o herdeiro de Turner é necessário para quebrar a terrível maldição que abateu-se sobre a tripulação amotinada do Pérola Negra – O sangue daqueles que tomaram o ouro Asteca deve ser devolvido juntamente com todas as moedas. Will Turner é o único herdeiro do sangue de seu pai, e Sparrow o vê como meio para conseguir de volta o comando de seu navio. Enquanto isso, Capitão Barbossa, acredita que Elizabeth é a herdeira de Bootstrap, e que portanto, seu sangue o livrará da maldição. Apesar de desaprovar ferozmente a pirataria, o jovem Turner concorda em ajudar Jack a fugir da prisão e ser comandante de um navio real da marinha roubado por ambos, o Interceptor. Eles navegaram até Tortuga para recrutar tripulantes, antes de navegarem para Isla de Muerta para encontrar o Pérola.

Jack e Will adentram na caverna da Isla de Muerta e salvam Elizabeth, mas Jack é deixado para trás, incosciente. Will e Elizabeth escapam para o Interceptor, mas o Pérola Negra inicia uma perseguição. Após uma batalha no mar, o Interceptor é afundado, e a tripulação é feita prisioneira. Sparrow e Swann são abandonados na mesma ilha em que Jack havia ficado uma vez antes; para o seu terror, Elizabeth incendeia um estoque de rum abandonado, como um sinal de fogo, que é avistado pela Marinha Real. Eles são resgatados pelo Commodore Norrington, e, para salvar Will Turner, Elizabeth o convence a atacar Isla de Muerta. Na Ilha, Sparrow entra na caverna e impede Turner de ser sacrificado ao informar Barbossa que a Marinha Real o esperava do lado de fora para concretizar uma emboscada. Barbossa envia sua tripulação para batalhar com a Marinha, e Sparrow se vira para Barbossa, e ambos iniciam uma luta de espadas. Barbossa acredita que feriu mortalmente o seu adversário; Entretanto, Jack tropeça debaixo da luz do luar, revelando que ele também havia sido amaldiçoado por roubar uma moeda do baú. Sparrow e Turner dão fim à maldição, e logo após, Jack atira fatalmente em Barbossa com a mesma bala que carregou por dez anos. Os tripulantes que restaram – agora mortais – são derrotados. Sparrow é preso e levado a Port Royal para ser executado; Mas espera socorro de Will e Elizabeth. Ele escapa “acidentalmente” ao cair no oceano, onde o Pérola Negra está aguardando. Sparrow mais uma vez assume seu lugar de direito no Pérola.